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bleed someone dry (金を絞り取る)

bleed (someone) dry … (人から) 金を絞れるだけ絞り取る

He was bled dry by the woman he was going around with.
彼は付き合っていた女性に一円残らず絞り取られた。

He will bleed you dry.
奴にかかったら骨までしゃぶられるぜ。